内容提示：三氟甲苯系列产品多以氯甲基、甲苯或二甲苯为原料，国内原料合成技术较为成熟，因此国内有原料优势的生产企业，在生产优质的基础原料的同时，应培养和发展好精细化工产品树，开发生产系列化三氟甲基苯产品系列，做到产品系列化、精细化、设备通用化、工艺成熟化，以获取更大的经济效益，为我国氟精细化工做出更大的贡献，使氟精细化工更上一层楼。
三氟甲苯是一种重要的有机化工原料，由于其分子结构中含有氟原子，因此具有许多特殊的功能，广泛应用于农药、医药、染料、日用化工、精细化工等领域，其合成的医药、农药、梁料、日化、精细化工较之传统的一些有机中间体合成的具有更强的活性，倍受国内外的关注，目前系列化的三氟甲苯产品已成为一组重要的有机中间体，品种系列化、性能优异化、功能高效化，已成为我国有机合成中间体领域内研究与开发的热点，其市场发展前景十分被看好，应引起有机合成中间体行业的关注。
2012-2016年中国邻氟甲苯市场分析预测与发展趋势研究报告
1 三氟甲苯：由甲苯在催化剂三氯化磷存在下，经过紫外线照射用氯气进行侧链氯化得到三氯甲苯，然后在催化剂的存在下，用氟化氢氟化得到三氟甲苯。三氟甲苯及其系列衍生产品广泛应用于农药、医药、染料、聚合物以及燃料添加剂等领域之中，是基础的有机化工原料，其可以衍生出系列三氟甲苯产品，如间硝基三氟甲苯、间氨基三氟甲苯、间溴基三氟甲苯、3，4－ 二氯三氟甲苯、3，5 － 二硝基－ 2 － 氯三氟甲苯、3，5－ 二氨基三氟甲苯、间羟基三氟甲苯、3，5－二硝基三氟甲苯等等。国内自20 世纪80 年代初就开始研究与开发，目前国内已有十余家生产企业生产，其中主要有浙江莹光化工有限公司、浙江东阳化工二厂、浙江东阳康峰有机氟化工厂、辽宁天合精细化工股份有限公司、江苏盐城丰华化工有限公司、浙江金华迪耳化学合成有限公司、辽宁阜新特种化学品股份有限公司等。
三氟甲苯类产品在农药生产中应用特别广泛，2 － 氯三氟甲苯用于生产氟乐灵; 3，4 － 二氯三氟甲苯用于生产氟磺胺草醚、三氟羧草醚、乙氧氟草醚、乙羧氟草醚、乳氟禾草灵、氯氟草醚乙酯、氟虫隆; 3－ 三氟甲基苯胺用于生产伏草隆、氟咯草酮; 4 － 三氟甲基苯胺用于生产氟虫腈、氟幼脲、氟胺氰菊酯、己丁氟灵、乙丁烯氟灵; 4 － 氯－ 2 － 三氟甲基苯胺用于生产氟菌唑; 4 － 三氟甲氧基苯胺用于生产杀虫隆、噻氟菌胺; 间三氟甲基苯乙腈用于生产呋草酮; 4－ 三氟甲基苯腈用于生产杀菌剂RPA － 403397; 3 －三氟甲基苯酚用于生产吡氟草胺; 4 － 三氟甲基氯苯用于生产氟节胺; 2 － 三氟甲基氯苯用于生产溴杀灵; 2 － 氟－ 4 羟基苯胺用于生产氟虫隆。
2 对氯三氟甲苯：合成工艺众多，其中主要采用对氯三氯甲苯液相氟化法，氟化工艺又可分为釜式连续氟化和间歇氟化法两种。对氯三氯甲苯由对氯甲苯经光侧链氯化得到。国外专利技术报道还有一些很有发展前景的工艺技术，如对氯三氯甲苯五氯化钼催化氟化法、对氯三氯甲苯气相直接氟化法、对氯三氯甲苯氧化铬催化氧化法、对氯碘苯与三氟乙酸钠合成法、对氯苯甲酸直接氟化法等。该品主要用于合成除草剂氟乐灵、乙丁氟乐灵、氟酯肟草醚、氟碘氨草醚等; 染料3GL 色基、RD 色基等; 另外近年来还开发出部分医药产品。该产品是目前国内市场用途开发最多的产品之一，也是氯代三氟甲基苯中产量最大的一个品种，几乎所有三氟甲基等生产企业均生产该产品，目前国内的主要生产厂家有浙江东阳化工二厂、锦州宜港精细化工有限公司、辽宁阜新化工研究所等10余家生产企业。
3 邻氯三氟甲苯：以邻氯甲苯为原料，在催化剂存在下，经侧链光氯化得到邻氯三氯甲苯，然后用氟化氢进行氟化得到产品，其中工业化使用的催化剂主要有五氯化锑和三氯化磷。邻氯三氟甲基苯主要用于合成医药和农药，在20 世纪90 年代以前国内仅有少数企业生产供自己制药用，如东北制药总厂、广州第八制药厂等。随着其下游的用途不断开发和外贸出口前景较好，目前浙江莹光化工有限公司、浙江东阳化工工厂、山东天昊化工集团公司等7 ～ 8 家企业进行生产，但产能很少，主要根据外贸定单生产，产品主要供出口之用，国内用户较少。
4 间氯三氟甲苯：该产品的合成工艺主要有两条: 一是以间氯甲苯为原料，在催化剂三氯化磷的作用下，经侧链光氯化、氟化得到目标产品; 二是采用三氟甲苯核氯化制备。
目前该产品主要用于合成染料大红VD，同时也作为溶剂和新型农药中间体。间氯三氟甲基苯下游产品发展较快，尤其为部分中间体，国内有部分企业进行生产，因此该产品部分销往国外，部分在国内市场消费，其主要生产厂家有浙江东阳化工二厂、浙江东阳康峰有机氟化工厂、浙江金华迪耳化学合成有限公司和辽宁阜新特种代学品股份有限公司等10 余家生产企业。
5 间硝基三氟甲苯：以三氟甲苯为原料，在混酸中硝化得到混合硝基三氟甲苯，然后分离提纯得到，国外专利报道若采用硝酸和三氟甲基磺酸组成的硝化剂对三氟甲苯进行硝化，其选择性及硝化收率都明显提高。该品可以合成用途广泛的除草剂苯基杂芳基甲酸和苯基杂芳基硫代甲酸酯等; 另外，以其作为原料可以合成重要的抗结核药物哒嗪吲哚二酮等。该产品主要供应全球市场，国内主要用于自己生产间氨基三氟甲基苯等下游精细中间体，其主要生产企业有浙江东阳化工二厂、江苏盐城市丰华化工有限公司等5 ～ 6 家生产企业进行生产，市场情况良好。
6 间氨基三氟甲苯：间氨基三氟甲苯目前国内主要采用铁粉还原间硝基三氟甲苯的工艺方法进行生产，产品质量较差，收率低、环境污染严重，大量铁泥无法处理。国外主要采用催化加氢技术，反应在醇介质中进行，催化剂可选择雷尼镍或Pb /C。间氨基三氟甲苯主要用于合成抗精神病特效药氟奋乃静、三氟拉嗪、三氟哌丁苯等; 在农药上还可用于合成除草剂氟定酮、氟咯草酮、Norflua 20h 等，广泛应用于防治多种阔叶杂草和多年生杂草等。近年来，国外采用间氨基三氟甲苯合成多种新药，如镇静剂Triflupromazine、利尿剂Flumethiazide、肌肉松驰剂Flumetramide 等。该产品主要供应国际市场，国内的市场消费量很少，其主要生产厂家有江苏盐城市丰华化工有限公司、浙江东阳化工二厂、浙江东阳康峰有机氟化工厂等5 ～ 6 家生产企业，市场发展前景看好。
7 间溴三氟甲苯：间溴三氟甲苯的合成工艺有两条: 一是以间氨基三氟甲苯为原料，经过氢溴酸和亚硝酸钠重氮化、溴化亚铜置换得到目标产品; 二是三氟甲基苯在铁粉的存在下，用过量的溴素直接溴化，然后用亚硫酸钠中和剩余的溴的工艺方法制备。该产品在医药方面用于合成抗老年痴呆药物苯基喹宁环酮、防治糖尿病药物2 － 氨基吲哚－ 3 － 乙酸、抗精神病药N －二苯甲基哌啶－ 4 － 乙酸酯、止痛药物4 － 芳基环戊( C) 吡咯、脂肪氧合酶抑制剂等; 在农药方面用于合成2，3 － 二氧杂萘酮类杀虫剂、除草剂及植物生长调节剂5 － 氨基哒嗪－ 3 － 酮等。目前国内仅有辽宁阜新特种化学品有限公司建有生产装置。
8 间羟基三氟甲苯：间羟基三氟甲苯由间氨基三氟甲基苯经过重氮化，水解得到目标产品，收率约为65%。该产品是重要的新型医药、农药中间体，与卤代吡啶酯化可以得到高效除草剂，其嘧啶丙烯酸酯可作为农药杀菌剂使用; 在医药领域中可用于合成抗菌素重要中间体3 － 芳基甲基头孢菌素衍生物，合成抗惊蕨药物苯基苯氧乙基氨基磺酸酯、抗结核病药物N，N＇－ 二苯基脲衍生物等等，另外还可以作为溶剂和部分有机精细化工中间体原料。目前国内山东天昊化工集团公司和辽宁阜新特种化学品股份有限公司研究所建有小规模的中试生产装置。
9 3，4 － 二氯三氟甲苯：该产品的合成工艺比较多，但有工业化价值的工艺主要有两条: 一是甲苯方法，先将甲苯侧链氯化得到苄川三氯，再氟化得到苄川三氟，最后苯环氯化得到目标产品。二是以对氯甲苯为原料，在催化剂的作用下，经侧链光氯化、氟化、核氯化反应得到目标产品。该产品主要用作合成二苯醚类含氟除草剂的中间体，用于合成乳氟禾草灵、氟磺胺草醚、乙羧氟草醚、二氯氟草醚、乙氧氟草醚、氯氟草醚、三氟羧草醚、氟萘草酯、氟草醚酯、HC － 252、SN106279 等，另外还可以合成由罗纳－ 普朗克公司开发的吡唑类杀虫剂氟虫腈。作为目前重要的农药中间体，国内的生产厂家较多，但是国内很少用于合成农药，主要供应出口，主要生产厂家有浙江东阳农药厂、辽宁阜新特种化学品股份有限公司、锦州宜港精细化工有限公司等7 ～ 8 家生产企业生产，市场前景看好。
10 3，5 － 二硝基三氟甲苯：该产品由发烟硫酸和浓硝酸组成的硝化剂，或采用三氟甲基磺酸组成的硝化剂硝化间硝基三氟甲苯而得。目前高纯度3，5－ 二硝基三氟甲苯产品则采用3，5－ 二硝基－ 4 － 氯三氟甲苯或3，5－ 二硝基－ 2 － 氯氟三氟甲苯脱氯得到。目前我国该产品主要用于医药中间体亚磺酰氨基、氨磺酰基、磺酰基、乙氨基吡啶及同系物的合成，另外还用于凝血酶抑制剂的合成，国外大量用于合成除草剂Trifluralin。
目前，国内已有辽宁义县精细化工总厂等厂家进行生产，但生产规模很小，不能适应市场的需求。
11 2，4 － 二氯三氟甲苯：目前的合成工艺主要有两条: 一是以对氯甲苯为原料，经核氯化、侧链光氯化、氟化得到目标产品;其二是以间二氯苯为原料，在四氯化碳存在下氟化制备。该品主要用于合成除草剂敌乐胺，广泛应用于棉花、大豆和其他园艺作物，是一种高效、低毒的旱田除草剂，还可用于合成由日本石原公司开发的高效杀菌剂氟啶胺; 此外，2，4－ 二氯三氟甲基苯还用于医药和染料的合成。国内已有部分科研机构和高等院校进行研究开发，已建有中试装置，但是未见工业化生产报道，国外公司曾多次通过外贸渠道向我国寻求该中间体，因此该产品的出口潜力大有可挖之处，市场前景看好。
12 3，5 － 二氨基三氟甲苯：其工业化合成工艺有两条: 一是由3，5 － 二硝基－ 2 － 氯氟甲苯或3，5 － 二硝基－ 4 － 氯三氟甲苯，在乙酸钠介质中加氢、脱氯制得目标产品，该工艺较简单，但是对设备的技术要求较高，产品质量不稳定; 其二是直接催化加氢还原3，5－ 二硝基三氟甲苯，收率高，质量较好。3，5－ 二氨基三氟甲基苯主要用于染料的合成，由于分子中三氟甲基可以提高染色的鲜艳度、着色值和耐光坚牢度，故广泛用于制造偶氮染料、蒽醌染料、三苯甲烷染料等等。如阴丹士林蓝CLB、C． I． 颜料黄154、C． I． 偶氮染料的重氮组份16、17、19、49 等。还可以用作聚酰胺的高温复合组份和粘合剂。国内已有少数科研机构和高等院校建立实验装置，并进行中试装置建设，但目前为止未见工业生产报道，其市场前景看好。
13 间二(三氟甲基)苯：以间二甲苯为原料，经过侧链光氯化、氟化而制得目标产品。该品主要用于合成苯酚类染料中间体及氟树脂，还可作为感光材料和机械行业的溶剂; 近年来国外技术发展较快，主要以此为基础开发部分有发展前景的新型农药和医药产品。国内主要生产厂家有浙江东阳化工二厂、辽宁阜新特种化学品股份有限公司、浙江东阳陈敏化工有限公司等，其市场发展前景良好。
14 4 － 氯－ 2 － 三氟甲基苯胺该产品以间氯三氟甲基苯为原料，采用混酸硝化制得4 － 氯－ 2 － 硝基三氟甲苯，然后在铁粉作为催化剂情况下，以碳酸钠为溶剂，进行还原制得目标产品，产品总收率均为80%。其中还原工序国外大多采用催化加氢还原，其中关键的制约因素是氯原子容易在催化加氢中脱落，如何抑制脱氯是工艺的关键之处。该产品主要用于合成染颜料，如合成猩红VD 染料，国外也以其为原料开发出多种新型的农药和医药品种，如日本曹达公司以此作为原料合成的咪唑类杀菌剂氟菌唑，在市场上大受欢迎。国内已有浙江东阳康峰有机氟化工厂、辽宁阜新特种化学品股份有限公司、浙江金华迪耳化学合成有限公司等建有小规模生产装置，市场发展前景乐观。
15 间三氟甲基苯异氰酸酯：(TMPI)该产品以间氨基三氟甲苯作为原料，经光气化作用制得目标产品，光气要求过量，反应温度为80～ 90 ℃。该产品主要用于合成除草剂伏草隆等，另外还可以合成一些重要的新型医药产品，国内已有北京北化精细化学品公司、辽宁阜新特种化学品股分有限公司等对此进行研究和开发，并建有小试和和中试装置，但仍未见工业化生产的报道，市场发展前景良好。
16 对三氟甲基苯胺：对三氟甲基苯胺以对氯三氟甲苯作为原料，采用CuCl、CuCl2、CuAc2和KF 为催化剂，与氨气在高压下反应制得目标产品，反应温度为190 ℃，反应压力为9 MPa，收率约为70%。对三氟甲基苯胺是重要的新型杀虫剂氟幼脲和氟氨氰菊酯的中间体。目前国内山东天昊化工集团和辽宁阜新特种化学品股份有限公司研究所已建立中试装置，很快生产装置即可投入生产，其市场发展前景看好。
17 2 － 氯－ 5 － 溴三氟甲苯：该产品以邻氯三氟甲苯作为原料，铁粉作为催化剂，用过量溴素直接溴化，用亚硫酸钠中和过量溴之后，对产物进行水蒸汽蒸馏，除去水相，再对有机相进行减压蒸馏，制得目标产品。该产品主要在农药上合成部分除草剂和杀虫剂，在医药上主要用于合成治疗精神病新型药物氟利多等。目前国内辽宁阜新特种化学品股份有限公司研究所和浙江东阳康峰有机氟化工厂等建有小试和中试装置，小规模生产装置也正在筹建中。
18 间三氟甲基苯胺：间三氟甲基苯胺是重要的医药中间体，以其为原料可以合成抗疟药物甲氟喹，消炎镇痛药氟芬那酸、尼氟天酸，利尿药苄氟噻嗪、氢氟噻嗪，抗抑郁药氟伏沙明，镇痛药夫洛非宁，另外还可以合成消炎药物氟灭酸丁酯、莫尼氟酯、氟沙仑; 皮肤用杀菌剂二氟二苯脲TFC; 抗前列腺药物氟硝丁酰胺及多种强安定抗精神病药物等。间三氟甲基苯胺有多种合成工艺，其中已经工业化并具有发展前景的工艺是以间三氟硝基苯为原料还原得到间三氟甲基苯胺，国内外均已成功开发出催化加氢还原工艺，催化剂一般选用pd /C 或者高活性镍催化剂，其原料间三氟硝基苯的来源主要有两条工艺: 一是氟化法，以间三氯硝基苯作为原料通过氢氟酸氟化而制得; 其二是硝化法，以三氟甲基苯为原料，通过混酸硝化而得到间三氟硝基苯。目前间三氟硝基苯国内的主要生产厂家有: 山东天昊化工集团公司和辽宁阜新特种化学品股份有限公司研究所，浙江东阳陈敏化工有限公司，市场发展前景看好，目前国内市场销售量在3 000 ～ 5 000 t 左右。
以上论及的三氟甲苯系列产品尽管大部分产品的产量较小，每年仅几百吨到几千吨左右，相比较而言市场需求量不大，但绝大多数产品属于高技术含量、高附加值的重要氟精细化工原料。随着科技的进步，其许多新的用途正在被发展之中，尤其是许多新型的医药、农药以此作为原料。因此，国内外的市场需求量正在逐年上升。由于其分子结构中含有氟、溴等原子，因而合成出的农药与医药具有更高的活性，表现出许多特殊的性能，因此成为国际市场上的紧俏产品，该系列氟精细化工产品不仅在国内市场前景广阔，而且非常具有出口潜力，经济效益非常显著，值得大力推广。
三氟甲苯系列产品多以氯甲基、甲苯或二甲苯为原料，国内原料合成技术较为成熟，因此国内有原料优势的生产企业，在生产优质的基础原料的同时，应培养和发展好精细化工产品树，开发生产系列化三氟甲基苯产品系列，做到产品系列化、精细化、设备通用化、工艺成熟化，以获取更大的经济效益，为我国氟精细化工做出更大的贡献，使氟精细化工更上一层楼。
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